Diastereoselektive Synthese von Arylphosphoramidat-Pronucleotiden

Abstract

Meine Doktorarbeit beschreibt die Entwicklung der ersten diastereoselektiven Synthese von Arylphosphoramidat-Pronucleotiden. Die individuell dargestellten Diastereomere der Arylphosphoramidat-Pronucleotide wurden auf ihre antivirale Aktivität gegen HIV-1 und HIV-2 in der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. J. Balzarini in Leuven (Belgien) getestet. Die Messungen bestätigten, dass die antivirale Aktivität von der Stereoinformation am Phosphoratom abhängig ist. Aus diesem Grund ist die diastereoselektive Synthese von großem Interesse.

This thesis describes the first diastereoselective synthesis of arylphosphoramidate pronucleotides. The individually prepared diastereomers were evaluated against HIV-1- and HIV-2 in the research group of Prof. Balzarini (Leuven, Belgium). The different antiviral activities verified the relevance of the phosphorus configuration on the antiviral activity and proved the importance of the diastereoselective synthesis of arylphosphoramidate pronucleotides.