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Hamburg, Carl von Ossietzky

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Dissertation zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:gbv:18-39911
URL: http://ediss.sub.uni-hamburg.de/volltexte/2009/3991/


Untersuchungen zur Wechselwirkung von Biomolekülen mit selbstanordnenden Monoschichten

Investigation of Interactions between Biomolecules and Self-Assembled Monolayers

Winkler, Tobias

Originalveröffentlichung: (2008) T. Winkler, N. Ballav, H. Thomas, M. Zharnikov, A. Terfort, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 2008, 7238-7241. M. Kleinert, T. Winkler, A. Terfort, T. K. Lindhorst, Org. Biomol. Chem., 6, 2008, 2118-2132. R. Chelmowski, S. D. Köster, A. Kerstan, A. Prekelt, C. Grunwald, T. Winkler, N. Metzler-Nolte, A. Terfort, C. Wöll, J. Am. Chem. Soc., 130, 2008, 14952-14953.
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SWD-Schlagwörter: Monoschicht , Biofouling , Biosensor , Sternpolymere , Oberflächenchemie
Freie Schlagwörter (Deutsch): Click-Chemie , Oberflächengradient , Proteinadsorption
Freie Schlagwörter (Englisch): click chemistry , surface gradient , protein adsorption
Basisklassifikation: 35.99
Institut: Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Hauptberichter: Terfort, Andreas (Prof. Dr.)
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 28.11.2008
Erstellungsjahr: 2008
Publikationsdatum: 11.02.2009
Kurzfassung auf Deutsch: Im Rahmen dieser Arbeit wurden neuartige Methoden zur Darstellung biorepulsiver und biosensorischer selbstanordnender Monoschichten (SAMs) entwickelt, sowie ein Verfahren zur Erzeugung von Proteingradienten auf SAMs etabliert.

Der erste Teil der Arbeit befasste sich mit der Funktionalisierung Alkin-terminierter Thiolat-SAMs auf Gold mit organischen Aziden durch die Kupfer(I)-katalysierte Huisgen-Reaktion (Click-Reaktion). Die Click-Reaktion wurde benutzt, um biorepulsi-ve Hexaethylenglycolmonomethylether-Kopfgruppen und spezifisch an das Lektin Concanavalin A (ConA) bindende Mannosyl-Kopfgruppen in den SAM einzuführen. In diesem Zusammenhang wurden ein polares Acetonitril-basiertes und zwei unpola-re Toluol- bzw. n Hexan-basierte Reaktionssysteme entwickelt.

Im zweiten Teil dieser Arbeit wurden Polyglycerol (PG)-Beschichtungen hinsichtlich ihrer proteinrepulsiven Eigenschaften untersucht. Von Interesse waren zunächst SAMs, die durch die Bindung von PG-substituierten Alkyl-Thioacetaten auf Gold erhalten wurden. Weiterhin wurden PG-Filme untersucht, die durch Polymerisation von Glycidol auf Amino-terminierten Siloxan-SAMs bzw. Siliciumdioxid gebildet wurden.

Der dritte Teil dieser Arbeit beschäftigte sich mit der Entwicklung eines neuen Ver-fahrens zur Erzeugung von Proteinrepulsivitätsgradienten auf Thiolat-SAMs auf Gold. Das Prinzip der Methode beruhte auf dem gesteuerten Austausch von Molekülen eines nicht proteinrepulsiven Alkanthiolat-SAMs gegen Undecanthiol-Moleküle mit repulsiver Heptaethylenglycol-Kopfgruppe. Hierzu wurde die bereits etablierte Irradiation Promoted Exchange Reaction (IPER) mit der Elektronenstrahl-Lithographie kombiniert.
Kurzfassung auf Englisch: In this work, new methods for the fabrication of biorepulsive and biosensoric self-assembled monolayers (SAMs) as well as a process for the generation of protein gradients on SAMs have been developed.

In the first part of this work, the functionalization of alkyne-terminated thiolate SAMs on gold with organic azides via the copper(I) catalyzed Huisgen Reaction (click reaction) was investigated. The click reaction was used to attach to the SAM both biorepulsive hexaethylene glycol monomethyl ether head groups as well as mannosyl head groups that specifically bind to the lectine concanavalin A (ConA). In this context a polar acetonitrile-based and two non-polar toluene- respectively n hexane-based reaction systems were developed.

In the second part of this work, the biorepulsive properties of polyglycerol (PG) coatings were investigated. One objective was the generation of protein repulsive PG-terminated SAMs by immobilizing PG-substituted alkyl thioacetates on gold surfaces. Furthermore PG films obtained by polymerization of glycidol on amino-terminated siloxane SAMs respectively silicon dioxide were studied.

In the third part of this thesis a method for generating protein resistance gradients on thiolate SAMs on gold was developed. The basic principle of the process was the replacement of molecules from a non protein-repulsive alkylthiolate SAM with un-decanethiolate molecules bearing repulsive heptaethylene glycol head groups. For this purpose the already established Irradiation Promoted Exchange Reaction (IPER) was combined with electron beam lithography.

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