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Dissertation zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:gbv:18-45666
URL: http://ediss.sub.uni-hamburg.de/volltexte/2010/4566/


Synthese aliphatisch- und alkyl-arylterminierter Moleküle zur Darstellung und Charakterisierung von selbstanordnenden Monoschichten (SAMs)

Krakert, Simone

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Freie Schlagwörter (Deutsch): SAMs , Thioacetat-SAMs , IPER , Biorepulsive Monoschichten , Amin-terminierte Monoschichten , Azobenzol-terminierte Monoschichten
Freie Schlagwörter (Englisch): Self-assembled monolayer , thiolate SAMs , IPER , biorepulsive monolayer , amino-terminated monolayer , azobenzene-terminated monolayer
Basisklassifikation: 35.16 , 35.99 , 35.00 , 35.69
Institut: Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Hauptberichter: Terfort, Andreas (Prof. Dr.)
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 22.01.2010
Erstellungsjahr: 2010
Publikationsdatum: 31.03.2010
Kurzfassung auf Deutsch: Im Rahmen dieser Arbeit wurden insgesamt sieben Projekte bearbeitet. Jedes Projekt beinhaltete die Synthese projektspezifischer Moleküle, welche anschließend zur Präparation von selbstanordnenden Monoschichten (SAMs) genutzt wurden. Die Charakterisierung der Monoschichten erfolgte per Ellipsometrie und per Kontaktwinkel-Messungen, sowie in Zusammenarbeit mit verschiedenen Kooperationspartnern durch diverse spektroskopische Methoden.
Im ersten Projekt sollte untersucht werden, ob geschützte Thiol-Spezies (Dodecanthio-acetat, Dodecanthiopivalat) SAMs der gleichen Qualität ausbilden wie das ungeschützte Dodecanthiol. Dabei konnte gezeigt werden, dass ein Abgangsgruppeneffekt einen Einfluss auf die Ausbildung der SAM-Struktur und qualität besitzt. In Projekt 2 wurden die Moleküle 16-Mercaptohexadecansäure und 16-Mercaptohexadecanol dargestellt und als Substitutionsmoleküle für die Elektronen-strahlungsinduzierte Austauschreaktion (IPER) zum Aufbau gemischter SAMs genutzt. Es zeigte sich, dass mittels der IPER-Methode die Austauschrate und der Austauschumfang der Primärmoleküle präzise durch die Wahl einer definierten Elektronen-Strahlungsdosis einzustellen sind. Zu Beginn des Projekts 3 wurden Moleküle mit biorepulsiven Eigenschaften dargestellt, welche eine SO2-Gruppe enthalten, die sich durch Elektronen-Strahlung abspalten lässt. Dabei konnte festgestellt werden, dass die strahlungssensitive SO2-Gruppe die Strahlungssensitivität der PEG-Thiolat-SAMs erhöht, dass dieser Effekt jedoch mit zunehmender EG-Kettenlänge an Intensität verliert. Für den Aufbau einer Datenbank für Amin-terminierte Oberflächen zur Nutzung im Microarraybereich wurde für Projekt 4 das 4-(4-Aminophenyl)butanthiol synthetisiert, SAMs des Moleküls mittels Ellipsometrie, Kontakwinkelmessungen, XPS- und NEXAFS-Messungen charakterisiert und anschließend mit TFAA erfolgreich funktionalisiert. Zum Aufbau von photoschaltbaren SAMs erfolgte in Projekt 5 die Synthese von Azobenzolalkanthiolen, mit unterschiedlicher Alkankettenlänge. Damit gut geordnete SAMs präpariert werden können durfte die Alkankette kein Heteroatom enthalten. Die anschließende SAM-Charakterisierung konnte zudem das Vorhandensein eines odd-even-Effekts belegen. Projekt 6 beinhaltete die Darstellung von 4-Pyridylmethanthiolat- und 2-(4-Pyridyl)ethanthiolat-Monoschichten, welche aufgrund der ermittelten gut geordneten SAM-Strukturen für Metallabscheidungsprozesse herangezogen werden können. Im letzten Projekt sollte zum Aufbau von SAMFETs Terphenyl-4,4-di(ethanthiols) synthetisiert werden. Im Gegensatz zu den anderen Projekten konnte dieses Projekt jedoch nicht abgeschlossen werden.
Kurzfassung auf Englisch: This work consists of seven sub-projects in each of which project-specific molecules have been synthesized, followed by the preparation of the respective self-assembled monolayers (SAMs). The characterization of the monolayers was carried out by ellipsometry and contact angle measurements as well as by several spectroscopic methods in cooperation with other workgroups.
In the first project it was of interest to investigate if protected thiol-species (dodecane thioacetate, dodecane thiopivalate) can be used to prepare SAMs with the same quality as unprotected dodecanethiol does. In the end it could be shown that a leaving-group effect influences the SAM structure and quality. In project 2, 16-mercaptohexadecanoic acid and 16-mercaptohexadecanol were synthesized and used as substitution molecules for the irradiation promoted exchange reaction (IPER) forming mixed SAMs. The followed characterization of the SAMs showed that the IPER method can be used to tune precisely the rate and extent of the exchange reaction by selection of a definite irradiation dose. For the third project, molecules with protein repellent properties had to be synthesized. These molecules contained a sulfone-group (-SO2-) which can be modified or cleaved efficiently by electron irradiation. It could be shown that the irradiation sensitive SO2 group facilitated the cleavage of the PEG-thiolate SAMs but the significance of this effect decreased with increasing EG chainlength. As part of a database applicable for microarray technologies the aim of project 4 was to synthesize 4-(4-aminophenyl)butanethiol whose monolayers were characterized by ellipso-metry, contact angle goniometry, XPS- and NEXAFS-measurements and functionalized satis-factorily with TFAA. For the production of photoswitchable SAMs in project 5 the synthesis of azobenzenealkanethiols with various alkyl chain lengths had to be carried out. To obtain well ordered monolayers the alkyl chain of the molecules was not supposed to carry an oxygen atom. The following characterization of the azobenzenealkanethiolate-SAMs could prove that an odd-even-effect exists. Project 6 included the preparation of 4-pyridylmethanethiolate- und 2-(4-pyridyl)ethanethiolate-monolayers which showed well ordered SAM-structures that can be used for metal deposition purpose. In the last project terphenyl-4,4-di(ethanethiol) was to be synthesized for the fabrication of SAMFETs. In contrast to the other projects this project could not be completed.

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