Neuartige glycofunktionalisierte Platin-Komplexe mit potentieller Antitumorwirkung

Abstract

In Analogie zu den bekannten Cytostatika der Platin-Komplexe wurde eine Synthese zur Darstellung von glycofunktionaliserten Platin-Komplexen ausgearbeitet. Dabei wurden ausgehend von verschiedenen Kohlenhydraten durch selektive Schützung die Mono- oder Dihydroxyverbindungen erhalten, welche durch Ethersynthese in die ω-Haloether überführt wurden. Weiter gaben Finkelsteinreaktion und Reaktion mit Di-tert-butylmalonat Precursorglycokonjugate, welche sich leicht zu den jeweiligen Diamminoplatin-Komplexen umsetzten ließen. Die Stabilität einiger der neuartigen Komplexe wurde mittels NMR-Spektoskopie getestet und die Antitumoraktivität des Glucose-Platin-Komplexes im Vergleich zu Carboplatin untersucht.

According to well know cytostatics a synthesis for carbohydrate-functionalized platinum complexes was developed. Starting with a various amount of carbohydrates selective protection led to mono- and dihydroxy derivatives which could be etherified by ω-halo ethers. Further Finkelstein reaction and malonate synthesis gave precursor glycoconjugates which could be facily transformed into their diamino platinum complexes. The stability of some complexes was tested with NMR spectroscopy and the antitumour activity of the Glucose-Pt-complex in comparison to carboplatin was examined.