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Dissertation zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:gbv:18-54153
URL: http://ediss.sub.uni-hamburg.de/volltexte/2011/5415/


Diastereoselektive Synthese von Arylphosphoramidat-Pronucleotiden

Diastereoselective Synthesis of Arylphosphoramidate-Pronucleotides

Arbelo Román, Cristina

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SWD-Schlagwörter: Asymmetrische Synthese
Freie Schlagwörter (Deutsch): Pronucleotide , Nucleosidanaloga
Freie Schlagwörter (Englisch): Pronucleotides , Nucleosidanalogs
Basisklassifikation: 35.33
Institut: Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Hauptberichter: Meier, Chris (Prof. Dr.)
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 14.10.2011
Erstellungsjahr: 2011
Publikationsdatum: 05.12.2011
Kurzfassung auf Deutsch: Meine Doktorarbeit beschreibt die Entwicklung der ersten diastereoselektiven Synthese von Arylphosphoramidat-Pronucleotiden. Die individuell dargestellten Diastereomere der Arylphosphoramidat-Pronucleotide wurden auf ihre antivirale Aktivität gegen HIV-1 und HIV-2 in der Arbeitsgruppe von Prof. Dr. J. Balzarini in Leuven (Belgien) getestet. Die Messungen bestätigten, dass die antivirale Aktivität von der Stereoinformation am Phosphoratom abhängig ist. Aus diesem Grund ist die diastereoselektive Synthese von großem Interesse.
Kurzfassung auf Englisch: This thesis describes the first diastereoselective synthesis of arylphosphoramidate pronucleotides. The individually prepared diastereomers were evaluated against HIV-1- and HIV-2 in the research group of Prof. Balzarini (Leuven, Belgium). The different antiviral activities verified the relevance of the phosphorus configuration on the antiviral activity and proved the importance of the diastereoselective synthesis of arylphosphoramidate pronucleotides.

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