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Dissertation zugänglich unter
URN: urn:nbn:de:gbv:18-63160
URL: http://ediss.sub.uni-hamburg.de/volltexte/2013/6316/


Synthese biomimetischer Triscatechole für die stabile chemische Immobilisierung auf Metalloberflächen

Khalil, Faiza

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SWD-Schlagwörter: Enterobactin
Freie Schlagwörter (Deutsch): Biomimetisches Design , Triscatechole , Oberflächenmodifizierung , Antifouling
Freie Schlagwörter (Englisch): biomimetic design , enterobactin , triscatecholates , surface chemistry , antifouling
Basisklassifikation: 44.09 , 35.07 , 44.75 , 35.18 , 30.00
Institut: Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Hauptberichter: Maison, Wolfgang (Prof. Dr.)
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 19.07.2013
Erstellungsjahr: 2013
Publikationsdatum: 07.08.2013
Kurzfassung auf Deutsch: Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese trimerer Catechol-Derivate sowie ihrer Immobilisierung auf Implantatmaterialien wie Titandioxid und Edelstahl. Da derartige Materialien eine lange Zeit im menschlichen Organismus verbleiben, sollten sie vor Biofouling geschützt werden. Das wird unter anderem durch Beschichtung dieser Materialoberflächen mit hydrophilen Polymeren erreicht. Dabei sollte eine dauerhafte Verankerung dieser Polymere auf dem Substrat gewährleistet sein.
Im Rahmen dieser Arbeit wurden drei Catechol-Einheiten (Ankergruppen) und Polyethylenglycol (Effektormolekül) über ein bifunktionales tetravalentes „Trisalkylmethyl“-Grundgerüst miteinander verknüpft. Das Design dieser Oberflächenbinder orientiert sich an natürlichen Metallbindern wie Enterobactin oder Muscheladhäsionsproteinen. Die zu Grunde liegende Trimerisierung der Catechole soll eine dauerhafte Immobilisierung – insbesondere unter physiologischen Bedingungen – dieser PEG-Derivate ermöglichen. Die resultierenden Oberflächenbinder wurden auf ihre Stabilität zu Titandioxid untersucht. Quantitative IR-Spektroskopie beschichteter Titandioxid-Nanopartikel zeigte, dass trimere Catechol-Derivate im Gegensatz zu ihren monomeren Analoga sogar bei leicht sauren pH-Werten mit hoher Beladung haften bleiben. Außerdem wurden mit Hilfe der neuen Triscatechole auch großflächige Metalloberflächen mittels „dip coating“-Verfahren unter „cloud-point“-Bedingungen beschichtet. Ihre erfolgreiche Immobilisierung konnte mit Hilfe von Kontaktwinkel-Bestimmung und ToF-SIMS demonstriert werden. Weiterhin weisen die mit PEG-Triscatechol modifizierten Metalloberflächen hohe Antifouling-Eigenschaften auf. Dies konnte in einem Fluoreszenz-Assay mit Blut, in einem Zell-Assay und in einem bakteriellen Abklatschtest gegenüber Staphylococcus epidermidis gezeigt werden. Auf Grund ihrer Biokompatibilität und Stabilität könnten die synthetisierten Triscatechol-Derivate Anwendung im Bereich der klinischen Hygiene oder der Implantat-Medizin finden.
Kurzfassung auf Englisch: This work deals with the synthesis of trimeric catecholate derivatives and their immobilization on implant materials such as titanium dioxide and stainless steel. Since these materials should survive for a long time in the human body, they should be protected against biofouling. Therefore, the material surface is coated with hydrophilic polymers and at the same time their stable anchorage should be ensured.
In this work, three catecholate units (anchor groups) and polyethylene glycol (effector molecule) are linked to a scaffold based on a trisalkylmethyl core structure. The design of these metal binders is biomimetic and is based on natural metal binders such as siderophores and mussel adhesive proteins. The trimerization of the catecholate moieties should enhance their binding stability to metal surfaces. The resulting surface binders are tested for their stability to titanium dioxide surface. For this experiment, titanium dioxide nanoparticles were coated with monomeric and trimeric catecholate derivatives. Quantitative IR spectroscopy showed that in comparison to their monomeric analoga the trimeric catecholate derivatives remained on titanium dioxide nanoparticles even in acidic pH values. Furthermore, the triscatecholate derivatives were immobilized on bulk materials by using a dip coating procedure at cloud point conditions. Their successful immobilization was demonstrated with contact angle and ToF-SIMS measurements. Additionally, the PEG coated surfaces exhibit high antifouling properties. This was revealed in a fluorescence assay with blood, cell and a bacterial assay with Staphylococcus epidermidis. Due to their biocompatibility and stability the synthesized triscatecholate derivatives may find useful applications in clinical hygiene or implant medicine.

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