Identifizierung und Synthese flüchtiger Verbindungen aus Vertebraten

Abstract

Gegenstand der vorliegenden Arbeit ist die Strukturaufklärung und Synthese von Signalstoffen, die Wirbeltiere zur intra- und interspezifischen Kommunikation nutzen. Die Arbeit ist in vier Kapitel unterteilt, die jeweils mögliche Signalsubstanzen einer anderen Wirbeltierart behandeln. Der erste Teil beschäftigt sich mit der Untersuchung flüchtiger Substanzen im Urin weiblicher Asiatischer Elefanten (Elephas maximus), die als östrusanzeigende Indikatoren eine Rolle bei der Partnerfindung spielen könnten. Der zweite Teil behandelt die Analyse des Interdigitaldrüsensekrets des Buntbocks (Damaliscus pygargus pygargus) und die stereoselektive Synthese von (6Z)-Dodec-6-en-4-olid (18), dem Hauptbestandteil von ungefähr 100 in dieser Arbeit identifizierten flüchtigen Verbindungen im Interdigitaldrüsensekret des Buntbocks. Das dritte Kapitel beschreibt die Identifizierung flüchtiger Verbindungen, die von plaktonfressenden Fischen abgegeben werden. Ein unbekanntes Kairomon, Fischfaktor genannt, induziert bei Populationen von Daphnia im Süßwasser eine tagesperiodische Vertikalwanderung. Der vierte Teil beschreibt die Untersuchung der flüchtigen Verbindungen im menschlichen Kolostrum und im Drüsensekret der Areola, welche möglicherweise eine Rolle bei der Mutter-Kind-Beziehung spielen.

This thesis deals with structure elucidation and synthesis of possible semiochemicals that various vertebrate species may use for intra- and interspecific communication. The study is structured into four parts. The first part covers analytical investigations on volatile substances in the urine of female Asian elephants (Elephas maximus), which may signalize the state of the oestrous cycle and play a role in mate choice. Subject of the second part is the analysis of the interdigital secretion of the bontebok (Damaliscus pygargus pygargus) and the stereoselective synthesis of an unsaturated lactone as a main component of the secretion. Content of the third part is the identification of volatiles released by freshwater fish and the stereoselective synthesis of a-Hydroxyalkyllactones, with a potential kairomonal function in the predator-prey relationship between planktivorous fish and zooplankton (Daphnia). Finally, the thesis describes the identification of volatile compounds in human colostrum and in secretions of areola glands that have a possible biological activity in human mother-offspring interactions.